Elle a grandi à Briarcliff Manor, dans l'État de New York, où elle a commencé à apprendre le piano à l'âge de cinq ans avec sa mère, une musicienne classique. Elle a ensuite étudié au Bennington College, où elle a obtenu son diplôme en 2002.
En 2001, Vanessa Carlton a sorti son premier single, "A Thousand Miles", qui est devenu un succès international et l'a rendue célèbre à travers le monde. Son premier album, "Be Not Nobody", a suivi en 2002 et a atteint la 15e place du Billboard 200.
En 2004, Vanessa Carlton a sorti son deuxième album, "Heroes & Thieves", qui a été plus expérimental que son premier album et a rencontré un succès commercial moindre. En 2007, elle est retournée à la pop rock avec l'album "Harmonium".
En 2011, Vanessa Carlton a sorti son quatrième album, "Rabbits on the Run", qui a été entièrement auto-produit. L'album a reçu des critiques mitigées et n'a pas connu un grand succès commercial.
En 2015, Vanessa Carlton a sorti son cinquième album, "Liberman". L'album a été salué par la critique pour sa qualité musicale et sa maturité artistique. En 2018, elle a sorti son sixième album, "Love Is an Art".
Au cours de sa carrière, Vanessa Carlton a également travaillé comme compositrice pour d'autres artistes, tels que Kylie Minogue et Kelly Clarkson. Elle a également prêté sa voix à des bandes originales de films, notamment à "Tangled Ever After" en 2012.
En plus de sa carrière musicale, Vanessa Carlton est également une actrice et a joué dans plusieurs productions théâtrales, dont le rôle de Marianne Dashwood dans une production off-Broadway de "Sense and Sensibility" en 2019.