Après des études à l'Université d'État de Californie du Nord, Bray a commencé sa carrière dans le domaine musical comme musicien au studio A&M Records en 1978. Il a ensuite rejoint les groupes Toto et Brothers Johnson en tant que musicien de session.
En 1980, Bray a rencontré Madonna pour la première fois lors d'une audition pour le groupe Emmy. Impressionné par ses talents vocaux, il l'a engagée pour devenir choriste de ses groupes, The Breakfast Club et Shattered Glass. En 1982, ils ont collaboré sur son premier album, Madonna, en écrivant une chanson ensemble intitulée "Ain't No Big Deal".
En 1983, Bray a produit le single de Madonna "Holiday" et l'a dirigé lors du tournage de son clip. Il a également coproduit son deuxième album, Like a Virgin, en 1984. Le même année, il a commencé à travailler avec Michael Jackson sur la bande originale du film Pétomane, pour lequel ils ont écrit ensemble les chansons "Somebody's Watching Me" et "Torture".
En 1986, Bray a produit l'album True Colors de Cyndi Lauper. Il a également travaillé avec d'autres artistes tels que Belinda Carlisle, Tina Turner, Whitney Houston, Culture Club, Sheena Easton et Donna Summer.
En 1987, il a produit le premier album solo de Madonna, True Blue, qui a été un succès commercial massif. Il a également coproduit avec Stephen Lipson la bande originale du film Who's That Girl. Le même année, Bray a dirigé et coproduit l'album Love for Sale de Tina Turner.
En 1989, il a produit le single "This Used to Be My Playground" de Madonna et l'a dirigé lors du tournage de son clip. Il a également collaboré à nouveau avec Michael Jackson pour la bande originale du film Moïse, pour lequel ils ont écrit les chansons "Will You Be There" et "Heal the World".
En 1990, il a produit l'album Ray of Light de Madonna, qui a été un succès critique et commercial. Il a également coproduit la bande originale du film Dick Tracy avec Jackson.
Bray a continué à travailler dans le domaine musical en tant que compositeur et producteur jusqu'en 2018, année où il a annoncé sa retraite de l'industrie pour se consacrer à d'autres intérêts.
Stephen Bray est considéré comme l'un des principaux contributeurs au succès de Madonna dans les années 80 et 90, en tant que producteur et compositeur. Il a également travaillé avec plusieurs autres artistes de renom et contribué à la production de plusieurs albums populaires.