Il était issu d'une famille riche et puissante de Languedoc, en France, où il avait passé sa jeunesse. Il se distingua notamment lors de la croisade contre les albigeois (1209-1229), une croisade militaire menée contre les cathares dans le sud de la France.
En 1238, il fut reçu chevalier par Louis IX de France, roi de France, et devint l'un des principaux fidèles du royaume. Mais sa carrière militaire ne tarda pas à entrer en conflit avec les intérêts de la Couronne anglaise.
En 1239, il se maria avec Amauri de Montfort, héritière des terres des Montfort en Angleterre, et s'installa définitivement dans le pays. De ce mariage, naquirent sept enfants dont Henry III, roi d'Angleterre de 1216 à 1272, sera l'un des plus célèbres.
En 1258, Simon de Montfort se révolta contre le roi Henri III pour défendre les droits et privilèges des barons anglais. Ce conflit, qui devint la Guerre des roses, dura jusqu'en 1264. Lors de cette période, Simon de Montfort fit preuve de grand courage et de stratégie militaire remarquable. Il prit ainsi le contrôle de Londres en 1263, et s'empara du pouvoir exécutif en Angleterre jusqu'en 1265.
Mais son régime fut contesté par une partie des barons anglais, ce qui conduisit à sa défaite et à sa mort sur le champ de bataille le 4 juin 1265 dans la Bataille de Evesham.
Simon de Montfort est considéré comme un héros national en Angleterre pour les barons et le peuple, mais aussi comme un tyran par Henri III. Son action eut une grande influence sur l'histoire du Moyen Âge anglais car elle conduisit à la rédaction des Magna Carta, qui consacra les droits des barons vis-à -vis de la Couronne.