Né vers la fin des années 90 dans une famille aisée d'Austin au Texas, Shadow Wilson a commencé à s'intéresser à la musique très jeune. Il a rejoint le collectif Brockhampton alors qu'il était encore au lycée et a contribué à plusieurs de leurs projets musicaux en tant que producteur, auteur-compositeur et rappeur.
Shadow est connu pour être un des membres les plus actifs et créatifs du groupe, et il a été largement crédité pour avoir contribué au succès commercial de Brockhampton. En 2017, le groupe publie son premier album studio intitulé "Saturation", qui est acclamé par la critique. L'album contient des contributions significatives de Shadow Wilson sous l'alias de Bearface.
En 2018, Brockhampton publie un deuxième album studio, "Iridescence", qui est également salué par la critique et reçoit une nomination aux Grammy Awards dans la catégorie meilleur album de rap.
Shadow Wilson a également travaillé en tant que producteur pour d'autres artistes tels que Kevin Abstract, Joey Bada$$, and Ameer Vu. Il continue actuellement de produire de la musique sous divers alias, faisant usage de son pseudonyme principal ou de noms comme Bearface, Tracy the Stork et Ronnie Mac.
Shadow Wilson est également connu pour avoir un style musical très éclectique qui inclut des éléments de R&B, hip-hop, pop, rock et electro. Sa musique est souvent caractérisée par sa sonorité sombre et introspective, mais aussi par ses paroles engagées et son sens de l'humour noir.
Malgré la relative anonymat que Shadow Wilson a choisi pour lui-même, il a eu une grande influence sur la scène musicale contemporaine et est considéré comme l'un des producteurs hip-hop les plus prometteurs du moment.