Sara Jean Underwood est née à Portland, Oregon. Elle a étudié la communication à l'université de l'Oregon (UO) jusqu'en 2006. Durant sa période universitaire, elle a travaillé comme animatrice sur une station de télévision universitaire et a également participé à des émissions de radio. Elle a ensuite été diplômée de l'université avec un Baccalauréat en communication.
En 2005, Sara Jean Underwood est choisie pour devenir Playmate du mois de décembre 2006 par Hefner lui-même. Cela fait d'elle la première Playmate à être choisie après le décès de Hugh Hefner. Elle a également participé à la 54e cérémonie des Miss USA en 2007, où elle était représentante de l'Oregon, mais elle n'a pas réussi à atteindre le top 15.
Après son titre de Playmate de l'année 2007, Sara Jean Underwood a poursuivi sa carrière dans l'industrie du divertissement en devenant une actrice et animatrice de télévision. Elle est apparue dans des émissions telles que *Hollywood's Top Ten* sur E! Entertainment et dans le documentaire *Inside Playboy: Under the Influence*. Elle a également joué dans des films, dont *The House Bunny*, *A Little Help* et *Fifty Shades of Black*.
En 2013, Sara Jean Underwood est devenue la première Playmate à apparaître sur le label de musique du magazine *Playboy*, en collaborant avec la chanteuse LMFAO dans un clip vidéo pour leur single "Get Crazy". En 2014, elle a également été l'une des premières Playmates à publier une application mobile intitulée "Sara Jean Underwood: My Fantasy Diary", permettant aux utilisateurs de créer leurs propres histoires avec des images et des messages de Sara.
En 2017, elle a annoncé son départ du magazine *Playboy* après plus de une décennie d'expérience dans l'industrie. Depuis lors, elle continue à travailler dans le divertissement et la mode, et est actuellement considérée comme l'une des Playmates les plus populaires et les plus influentes de tous les temps.