Robert Charlebois est né le 12 août 1938 à Rouyn-Noranda (Québec), au Canada. Sa famille a des racines acadiennes et autochtones. Il grandit dans la région de Rouyn-Noranda où il fait ses études primaires et secondaires avant d'émigrer en France pour étudier le droit à l'Université de Paris.
En 1960, Robert Charlebois rentre au Québec et s'intéresse à la musique. Il chante dans des bars et des cabarets à Montréal. Son premier album, "Folklore urbain," est publié en 1965 et contient quelques-unes de ses plus grandes chansons telles que "À quoi ça sert la vie" et "L'Araignée verte".
Durant les années 1960, Robert Charlebois est considéré comme un pionnier de la chanson française au Québec. Il collabore avec divers artistes tels que Jacques Brel, Georges Brassens et Léo Ferré. Son style musical est marqué par l'influence des Beatles et de Bob Dylan.
En 1970, Robert Charlebois publie un album intitulé "Le Temps d'aimer" qui devient son album le plus vendu et lui vaut une nomination à la Société des auteurs, compositeurs et éditeurs de musique (SACEM) en France. Cet album contient quelques-unes de ses chansons les plus populaires telles que "Le Temps d'aimer" et "L'Homme et l'envie".
Durant les années 1970 et 1980, Robert Charlebois continue à produire des albums et à se produire sur scène. Il est également actif dans le domaine de la radio et de la télévision.
En 2011, il publie un album intitulé "L'Aventure" qui est considéré comme un retour triomphal pour l'artiste. L'album contient des chansons telles que "L'Aventure", "Le Fils de l'air" et "Mon amour, mon ami".
En 2014, Robert Charlebois est intronisé au Temple de la renommée du Québec. Il continue à se produire sur scène et à écrire des chansons jusqu'à ce jour. Son travail a fait de lui l'un des artistes les plus influents du Canada francophone et une figure importante dans le monde de la chanson française au Québec.