Robert Anthony Stigwood est né le 19 février 1934 à Glasgow en Écosse. Son enfance a été marquée par des épisodes de maltraitance physique et il a été placé dans un orphelinat à l'âge de 7 ans. À 20 ans, Stigwood a rejoint l'armée britannique et a servi pendant deux ans avant de déménager à Londres où il a travaillé en tant que représentant de ventes pour le fabricant américain de disques Decca Records.
En 1963, Stigwood a fondé sa propre société de production musicale, RAS Records, qui a connu un succès modéré avec la sortie d'une compilation des premiers enregistrements des futurs membres du groupe Cream. En 1965, Stigwood a été embauché par le producteur impresario impulsif Jimi Hendrix comme représentant de ventes pour les États-Unis et il a aidé à lancer la carrière de Hendrix aux États-Unis.
En 1968, Stigwood a fondé Repertoire Records avec son associé Jerry Leiber, qui a connu un succès en produisant des compilations de musique soul américaine et en lançant les carrières des groupes Bee Gees et Cream. En 1969, Stigwood a également produit le film musical "Hair" (Cheveux), qui a été un énorme succès critique et commercial.
En 1970, Stigwood a fondé sa propre société de production cinématographique, Cunard Films, et a produit les classiques des années 1970 "Grease" (Graisse) en 1978 et le film "Saturday Night Fever" (Frois de samedi soir) en 1977, qui ont été deux des plus grands succès commerciaux du cinéma.
Pendant cette période, Stigwood a également produit la carrière solo d'Eric Clapton et a été le manager du groupe ABBA jusqu'en 1986. Cependant, la fin de la décennie a vu Stigwood se retrouver en difficultés financières, notamment à cause de l'échec commercial du film "At Buddy's" (À l'intérieur de Buddy) et de l'implosion de sa société d'investissement.
En 1986, Stigwood a vendu sa société de production musicale à PolyGram Records pour un montant évalué à plus de 300 millions de dollars, ce qui a permis à Stigwood de s'en retirer en tant qu'actionnaire. Malgré cela, il a continué à produire des films et des concerts, y compris une tournée réunissant les Bee Gees, Cher et Dionne Warwick, jusqu'à son décès en 2016.
Robert Stigwood est mort le 4 janvier 2016 à Londres après une courte maladie. Il laisse un héritage important dans l'industrie musicale et cinématographique, avec plus de 50 albums et films produits à son actif.