Il fut diplômé du Massachusetts Institute of Technology en 1943 et de l'université Harvard en 1950 où il obtint son doctorat en histoire. Il commença sa carrière d'enseignant à la Faculté de droit de l'Université Harvard en 1950, puis à partir de 1953 en tant que professeur assistant à la faculté des sciences politiques du MIT. En 1959, il rejoint l'université Columbia où il se consacre exclusivement à l'enseignement jusqu'en 1974.
En 1968, Richard Pipes est nommé professeur de science politique à la faculté des sciences politiques de l'Université Harvard. Il y enseigne notamment sur les relations américano-soviétiques et publie plusieurs ouvrages traitant du communisme et de l'Union soviétique dont *Les Origines du bolchevisme* (1954) qui est un des livres fondamentaux sur la Révolution russe.
De 1980 à 1982, il sert comme conseiller sur l'URSS pour le président américain Jimmy Carter. Il est également consultant pour les administrations de Ronald Reagan et George H. W. Bush, notamment lors du sommet de Malta en 1984 entre Reagan et Gorbatchev.
En 1990, il publie *La Grande illusion : l'URSS et le communisme*, où il analyse la nature de l'Union soviétique comme état totalitaire et critique sévèrement les idées communistes. Il publie également plusieurs livres de mémoires sur sa vie et son parcours professionnel, dont *Vivre avec un régime totalitaire* (1986) et *La Guerre froide vue par le Kremlin* (1995).
Richard Pipes a reçu de nombreuses récompenses pour son travail, notamment la médaille présidentielle de la Liberté en 2003. Il est également membre de l'Académie américaine des arts et des sciences.