Il commence sa carrière en 1946 dans les cafés parisiens, où il se produit avec des monologues humoristiques. Sa rencontre avec Jacques Canetti en 1951 est déterminante pour sa carrière : ils collaborent sur de nombreux textes et créent ensemble un répertoire d'un grand nombre de chansons, dont certaines deviennent des succès dans les années 1950.
En 1953, il obtient son premier rôle au cinéma dans le film "Les Grandes Manœuvres" de René Clair. Il apparaît également sur scène à Paris en 1956 avec sa chanson "La Belle Américaine", un grand succès qui lui vaut une reconnaissance nationale.
Pierre Jacqueline joue dans plus de cinquante films, dont "Le Trou" de Jacques Becker (1960), "Les Moutons enragés" de Michel Deville (1972) et "Le Gendarme de Saint-Tropez" de Jean Girault (1964). Il se tourne également vers la réalisation à partir des années 1960 avec les films "La Vie parisienne" (1963) et "Fais gaffe aux folles blondes" (1967), qu'il a également écrits.
Pierre Jacqueline est également un scénariste prolifique, travaillant pour des comédies telles que "Monsieur Chasse!" (1962) de Jean Girault et "Le Gendarme en balade" (1974) d'Édouard Molinaro.
Il est élu membre de l'Académie française en 1989, prenant place à la chaise 32. Il reçoit également plusieurs récompenses pour son travail, dont le Grand Prix du cinéma français et le prix Molière.
Pierre Jacqueline meurt le 3 octobre 2000 des suites d'une longue maladie. Ses funérailles ont lieu au cimetière de Montmartre à Paris, et il est enterré dans la tombe d'honneur, près de ses amis Jean Gabin et Sacha Guitry.
Au cours de sa carrière, Pierre Jacqueline a connu un grand succès populaire, ainsi qu'une reconnaissance critique. Son humour et sa créativité ont marqué le paysage artistique français des années 1950 à 1980, et il est considéré comme l'un des grands humoristes de son époque.