Roy a grandi à Baie-D'Urfé, un village sur la rive ouest de Montréal. Il étudia au Collège Jean-de-Brébeuf et au Collège Sainte-Marie d'Iona avant de commencer des études en droit à l'Université McGill. Cependant, il ne termina pas son cursus et décida plutôt de rejoindre le milieu du spectacle vivant après avoir été impressionné par un spectacle de cirque qu'il avait assisté au cours de ses vacances.
En 1984, avec Guy Laliberté, Daniel Gauthier, Gilles Ste-Croix et quelques autres collaborateurs, Roy cofonda le Cirque du Soleil en tant que compagnie de cirque itinérante basée à Baie-D'Urfé. Le premier spectacle créé par la troupe fut "Le Grand Tour du Monde" qui débuta le 20 avril 1984 à Sherbrooke, Québec. Depuis, Cirque du Soleil a créé plus de 35 spectacles différents et récolté plus de 4 milliards de dollars en recettes mondiales.
En 2007, Roy et Laliberté ont été nommés citoyens d'honneur de Montréal pour leur contribution à la culture et au patrimoine de la ville. Roy est également membre du Temple de la renommée des arts circassiens basé à Sarasota, en Floride.
En 2015, Roy a annoncé qu'il cédait ses responsabilités opérationnelles à Cirque du Soleil et qu'il allait prendre un rôle plus stratégique dans la compagnie. En parallèle, il a rejoint le conseil d'administration de la Société des Arts Technologiques (SAT), une organisation qui soutient l'innovation numérique à Montréal.
Pierre Charles Roy est un homme d'affaires et philanthrope engagé dans sa communauté. Il continue de contribuer à la culture circassienne et à la ville de Montréal à travers ses activités professionnelles et philanthropiques.