Judge a grandi dans le quartier de Georgetown et a fréquenté le collège de Georgetown Prep, où il a rencontré Kavanaugh. Les deux hommes étaient membres d'une fraternité appelée Alpha Delta Phi et étaient considérés comme les leaders des débats politiques à l'école.
En 1989, Judge a obtenu son diplôme de l'université catholique d'Amérique et a travaillé pendant un certain temps pour la station de télévision CNN. Il est devenu scénariste pour des séries télévisées telles que "La Vie à New York" (New York Undercover) et "Lois et Clark : Les Nouvaux Aventuriers" avant de se consacrer à l'écriture.
En 1997, Judge a écrit "Wasted: Tales of a GenX Drunk", un livre autobiographique dans lequel il raconte sa bataille avec la dépendance aux alcools et ses expériences de jeunesse à Georgetown Prep. Il a également coécrit "The Rope" en 2018, une biographie de Brett Kavanaugh qui a été critiquée pour son manque d'impartialité.
Judge est également actif dans la politique et a travaillé pour diverses organisations conservatrices telles que le think tank Heritage Foundation et l'American Spectator. Il s'est notamment opposé à la légalisation de l'avortement et à l'acceptation des droits des lesbiennes, gays, bisexuels et transgenres (LGBT).
Depuis 2018, Judge a fait l'objet d'une attention médiatique accrue en raison de ses liens avec Brett Kavanaugh. En septembre de cette année-là , Christine Blasey Ford a accusé Kavanaugh d'agression sexuelle lorsqu'ils étaient jeunes adolescents. Judge, qui était présent à la soirée où les événements ont eu lieu selon son témoignage, a refusé de témoigner devant le Congrès. Il s'est déclaré prêt à parler avec Ford ou Kavanaugh en privé pour discuter de l'événement.