Evangelista a commencé sa carrière à l'âge de 17 ans lorsqu'elle a gagné le concours Ford Supermodel of the World en 1984. Cette victoire lui a valu un contrat avec Ford Models et un déménagement à New York. Elle a rapidement fait ses débuts dans le monde de la mode, apparaissant sur les couvertures de magazines tels que Harper's Bazaar, Vogue, Elle, Cosmopolitan et Glamour.
Evangelista est connue pour son look unique, caractérisé par un visage mince, des yeux clairs et une chevelure bouclée blonde. Son style de pose, caractérisé par sa main gauche posée sur ses épaules, a été largement imité dans le monde de la mode. Elle a également collaboré avec les plus grands créateurs de mode de l'époque, tels que Giorgio Armani, Karl Lagerfeld et Azzedine Alaïa.
En 1990, Evangelista a participé à la campagne publicitaire "We Don't Need Clothes, We Need Change" pour le groupe de musique U2. Cette campagne a été très controversée et a attiré l'attention sur les questions sociales telles que le droit des femmes à s'exprimer et à être écoutées.
Evangelista a également participé aux campagnes publicitaires de Chanel, Versace, Ralph Lauren et Revlon, entre autres. Elle a été la muse du photographe Helmut Newton pour plusieurs années et a posé pour des photographies qui ont fait l'objet d'expositions au Musée de la Mode et du Textile de la ville de New York.
En 2007, Evangelista a annoncé qu'elle se retirait de la mode à temps plein pour passer plus de temps avec sa fille, Augustin James, née en 1998. Depuis lors, elle s'est concentrée sur sa famille et ses activités philanthropiques, notamment son travail pour le programme d'adoption américain "Waiting Children Project".
Evangelista est également connue pour être une entrepreneuse active. Elle a créé sa propre marque de parfum, "Stunning", en 1995 et a également été partenaire de la boutique de mode L'Agence à New York. En outre, elle a posé pour la couverture du livre "The Supermodels" par Bruce Weber et récemment a sorti une collection de vêtements avec le couturier italien Fausto Puglisi.
Evangelista est souvent décrite comme une icône du monde de la mode et un symbole des années 1980 et 1990, période pendant laquelle elle a grandement contribué à définir les tendances et le style. Elle a également été un modèle d'inspiration pour de nombreuses générations de mannequins et de créateurs de mode.