Après des études à l'École Polytechnique de Montréal et à l'Université Johns Hopkins, Bouchillon commença sa carrière en 1879 comme ingénieur pour la Compagnie de chemins de fer intercontinentaux du Canada (CCP). Il contribua à la construction de chemins de fer entre Québec et l'Ouest canadien.
En 1884, il fut recruté par James McGillivray pour travailler à la Compagnie des Chemins de fer du Nord de l'Amérique centrale (NAC) en tant qu'ingénieur général. Il y resta jusqu'en 1893. À cette époque, il conçut et construisit une ligne de chemin de fer entre Montréal et la frontière des États-Unis, notamment le Pont de Léon à Saint-Jean.
En 1893, Bouchillon quitta la NAC pour fonder sa propre compagnie forestière, la Société d'aménagement forestier du Canada (SAFC). La SAFC fut un pionnier dans le domaine de l'industrie forestière en utilisant des méthodes modernes de gestion forestière. Elle exploitait également des scieries à vapeur et des scieries mobiles pour produire du bois d'œuvre, de la charbon de bois et des poteaux téléphoniques.
De 1908 à 1924, Léon Bouchillon servit comme président de l'Association canadienne des ingénieurs forestiers (CAFI). Il était également membre actif de la Société royale du Canada et contribua à de nombreuses publications scientifiques sur l'aménagement forestier.
Léon Bouchillon fut un pionnier dans le développement de l'industrie forestière canadienne. Ses méthodes modernes de gestion forestière ont été adoptées par de nombreux exploitants forestiers et sa compagnie, la SAFC, est devenue une des plus importantes du pays à son époque. Malgré sa réussite commerciale, Bouchillon ne fut jamais connu pour être extravagant, préférant plutôt se concentrer sur ses travaux et ses responsabilités professionnelles. Il mourut en 1942 à l'âge de 85 ans.