Robert Lafleur est né le 1er janvier 1960 à Montréal (Québec). Après avoir obtenu un diplôme en journalisme à l'Université Concordia, il commence sa carrière dans les médias en 1982 à la station de radio CJAD. Il se fait rapidement connaître grâce à ses interviews et son engagement civique.
En 1986, Robert Lafleur rejoint la télévision en tant que correspondant pour TVA Montréal. Il couvre les principaux événements nationaux, notamment les élections fédérales canadiennes et les congrès du Parti québécois.
En 1989, il rejoint TQS Montréal en tant que présentateur de l'émission Matin-Jour. Cette même année, il devient également le directeur des programmes de la chaîne. En 1995, il est nommé président de TQS.
En 2003, Robert Lafleur quitte TQS pour devenir le directeur général de TVA. Il conduit une série de changements qui rendent la chaîne plus compétitive dans le marché des médias. En 2008, il devient président et chef de la direction de Bell Média, le groupe qui détient TVA.
En 2016, Robert Lafleur quitte ses fonctions à Bell Média pour devenir PDG du groupe d'investissement Transcontinental. Il mène une série de changements majeurs dans la société et en fait un acteur important sur le marché des médias.
En 2021, Robert Lafleur est nommé président de l'Organisation internationale de la francophonie. Il prendra ses fonctions en janvier 2022.
Robert Lafleur est également connu pour son engagement dans la communauté. Il a été membre du Conseil d'administration du Musée canadien des civilisations, du Centre culturel de Montréal et du Conseil national de l'innovation. Il est également un donateur actif à plusieurs organisations caritatives.
Robert Lafleur est décrit comme étant un dirigeant dynamique et ambitieux, qui a su faire progresser les sociétés dans lesquelles il a travaillé.