Après des études à l'École de Paris, Lee Taylor a débuté en tant que mannequin dans les années 1950. Elle a posé pour des designers prestigieux tels que Yves Saint-Laurent et Givenchy. En 1957, elle obtient un premier rôle au cinéma dans le film "Aloha" de Nicholas Ray. Elle a ensuite joué dans d'autres films tels que "Butterfield 8", pour lesquels elle a été nommée à l'Oscar de la meilleure actrice en 1960, et "Les Sept Merveilles du monde moderne".
Au cours de sa carrière d'actrice, Lee Taylor est apparue dans des séries télévisées telles que "La Vallée des pigeons" et "The Ghost and Mrs. Muir". Elle a également fait des apparitions dans des comédies musicales telles qu'"Annie Get Your Gun" à Broadway.
En 1956, Lee Taylor épouse le prince Stanislas Radziwill de Pologne, de qui elle divorce en 1978. Elle est alors devenue la maîtresse d'armes de l'École royale militaire de Sandhurst au Royaume-Uni.
En 1960, elle fait un voyage à travers l'Afrique avec sa sœur Jackie, qui était alors première dame des États-Unis. Cet événement a été documenté dans le livre "Two Tiny Women of America" par Tina Brown.
En 2004, Lee Taylor publie ses mémoires intitulés "The Last Time I Saw Jackie", qui abordent son passé et sa relation avec sa sœur. Elle a également contribué à des livres telles que "White House Black Market" de Tina Brown et "In Our Own Fashion: The Style of Jacqueline Kennedy" par Caroline Rennolds Milbank.
En 2016, Lee Taylor est apparue dans la série télévisée "American Crime Story : L'Assassinat de Gianni Versace", où elle était interprétée par l'actrice Penelope Ann Miller.