Lee a étudié l'anglais à l'université Yonsei, mais il s'est tourné vers la réalisation de films après son service militaire. Il a commencé sa carrière en 1987 avec le film "The Psychic".
En 1992, Lee a réalisé le film "The Spooky House", qui a été un succès commercial et a attiré l'attention des producteurs du cinéma coréen. Le film a ensuite été remonté pour être plus terrifiant pour les étudiants de collège américains, sous le titre "Spookies 2".
En 1995, Lee a réalisé le film "The Quiet Family", qui a reçu des critiques positives et a été nommé pour plusieurs prix au Festival international du film d'Asie. Le film raconte l'histoire d'une famille qui prend des otages dans une station-service après avoir été victime de malversations bancaires.
En 1996, Lee a réalisé le film "The Circle", qui a été un énorme succès commercial en Corée du Sud. Le film raconte l'histoire d'un groupe d'individus qui tentent de rejoindre une secte mystérieuse appelée "Le Cercle".
En 1998, Lee a réalisé le film "The Isle", un film d'horreur qui a été sélectionné pour la compétition officielle du Festival international du film de Locarno. Le film raconte l'histoire de six individus qui sont piégés dans une île et doivent affronter des monstres marins.
En 2007, Lee a réalisé le film "The Good, the Bad, the Weird", qui est devenu le plus gros succès commercial coréen de l'histoire jusqu'à ce que "Oldboy" dépasse son record en 2013. Le film raconte l'histoire d'un bandit, un chasseur de primes et un soldat pendant la période coloniale japonaise dans le Manchurie des années 1930.
En 2014, Lee a réalisé le film "The Terror Live", qui raconte l'histoire d'un journaliste qui est pris en otage par un terroriste qui tient en otage les passagers d'un train. Le film a été nommé pour quatre prix au Festival international du film de Busan.
Lee Hae-jun est considéré comme l'un des réalisateurs les plus importants de la Corée du Sud, et ses films ont influencé plusieurs générations de jeunes cinéastes coréens.