Frank Sinatra est considéré comme l'un des plus grands chanteurs de jazz de tous les temps, ayant influencé une génération d'artistes de la musique populaire américaine. Il a remporté cinq récompenses Grammy et une étoile sur le Hollywood Walk of Fame.
En 1935, Sinatra fait ses débuts dans l'orchestre de Harry James. Quatre ans plus tard, il rejoint le groupe vocal The Three Flames aux côtés de Tommy Dorsey. En 1942, il est engagé par bande sonore du film "Reveille with Beverly" pour Columbia Pictures.
C'est en 1943 que Sinatra signe un contrat avec Capitol Records et sort son premier album solo, intitulé "The Voice of Frank Sinatra". Cet album contient une reprise de la chanson "I'll Never Smile Again", qui devient un hit, et le reste des titres sont également acclamés par la critique.
En 1945, avec la création de l'orchestre de Frank Sinatra, il connait son premier succès avec la chanson "I've Got You Under My Skin". Cette même année, il joue dans le film "Anchors Aweigh", qui est un grand succès et lui donne une réputation d'acteur et de chanteur.
Au milieu des années 1950, Frank Sinatra quitte Capitol Records pour signer chez Reprise Records, qu'il fonde avec l'aide de ses amis Dick Clark et Jimmy Bowen. Cette décision lui permet d'avoir plus de contrôle sur sa carrière.
En 1960, il reçoit la Palme d'or pour son rôle dans le film "None But the Brave". Il est également le seul chanteur à avoir remporté les quatre récompenses suivantes : l'Oscar de la meilleure chanson originale, un Grammy Award, une étoile sur le Hollywood Walk of Fame et une star sur le Palm Springs Walk of Stars.
En 1964, il crée son propre studio, Ocean Way Recording, à Los Angeles, qui devient un lieu de référence pour les enregistrements en studios. En 1967, il sort l'album "Francis Albert Sinatra & Antonio Carlos Jobim", qui remporte une énorme popularité et est considéré comme l'un des meilleurs albums du chanteur.
En 1973, Frank Sinatra reçoit la médaille présidentielle de la liberté pour ses contributions exceptionnelles à l'art américain et au monde entier. Il continue sa carrière jusqu'en 1995 et meurt en mai 1998 à Los Angeles.
En 2019, il fait partie des 15 premiers chanteurs de jazz de tous les temps selon le magazine DownBeat. Il est également intronisé au Rock and Roll Hall of Fame en 1997 et a une place prééminente dans l'histoire de la musique populaire américaine.