Kevin Ryan a commencé sa carrière en tant que consultant chez Booz Allen Hamilton après avoir obtenu son diplôme de l'université Columbia en 1995. Après un court passage à American Express, il rejoint AOL en 2000, où il occupera divers postes importants dans les domaines du marketing et de la gestion jusqu'en 2004.
En 2006, Kevin Ryan cofonde avec Alexandra Wilkis Wilson Gilt Groupe, une entreprise de commerce en ligne spécialisée dans les ventes de produits de luxe à prix abattus. La société connaîtra un succès considérable et sera vendue à Michelin en 2016 pour plus de 250 millions de dollars.
En 2007, Kevin Ryan cofonde Business Insider, une entreprise de médias numériques centrée sur les affaires et l'innovation technologique. La société connaîtra également un succès important et sera rachetée par Axel Springer en 2015 pour plus de 442 millions de dollars.
Enfin, Kevin Ryan cofonde MongoDB en 2007, une entreprise de logiciels de base de données orientée documents. La société a connu un succès important et est maintenant cotée à la Bourse de New York.
Kevin Ryan est également président du conseil d'administration de AlleyCorp, une société de capital-investissement qui investit dans des startups de technologie numérique. Il est également membre actif de la communauté Startup America et siège au conseil consultatif de la White House Entrepreneurship Task Force.
En 2019, Kevin Ryan a cofondé Nomad Food Co., une entreprise de produits alimentaires pour les consommateurs en mode errance. La société a obtenu un financement important et a commencé ses activités en octobre 2020.
Kevin Ryan est reconnu comme l'un des entrepreneurs les plus innovants du pays et est souvent sollicité par les médias pour son avis sur les tendances de la technologie numérique, des entreprises en ligne et de l'innovation générale.