Diplômé en littérature anglaise à l'Université de Californie à Berkeley, Sears a commencé sa carrière au sein des studios Disney en tant qu'assistant réalisateur sur des productions telles que *Peter Pan* (1953) et *101 Dalmatiens* (1961). Il a également participé à la réalisation de plusieurs épisodes de *Disneyland*, le premier programme télévisuel de Disney.
En 1964, Sears a été engagé par la compagnie américaine Universal pour travailler sur diverses productions, notamment en tant qu'assistant réalisateur et monteur sur des films tels que *La Charge fantastique* (1968), *La Maison de cire* (1970) et *Le Serpent de la mer* (1973). Il a également été assistant réalisateur sur le célèbre film d'action *Bullitt* (1968), avec Steve McQueen.
Au milieu des années 1970, Sears a commencé à s'impliquer dans la production télévisuelle. Il a produit et dirigé des épisodes de plusieurs séries populaires telles que *Les Rues de San Francisco* (1974-1976) et *La Croisière sanguine* (1975-1980), ainsi qu'une adaptation télévisée de la pièce de théâtre *Julius Caesar* en 1970.
En 1979, Sears a réalisé son premier film, *L'Empire du crime*, avec Charles Bronson dans le rôle principal. Le film a été un succès commercial et critique et a permis à Sears de se consacrer entièrement à la réalisation de films pour le reste de sa carrière.
Parmi ses réalisations les plus célèbres figurent *La Ligue des ombres* (1984) avec Sean Connery, *Un homme d'exception* (1986), également avec Connery, ainsi que *La Rançon du silence* (1990) avec Robert De Niro.
En plus de son travail en tant que réalisateur et producteur, Sears a été membre de l'Académie des arts et des sciences cinématographiques et a reçu plusieurs récompenses pour sa contribution à l'industrie du cinéma. Il est décédé le 25 décembre 2016, à l'âge de 74 ans, dans la ville de Los Angeles.