Après des études à l'Université Cornell, Jonathan Kaplan entame une carrière dans le cinéma en tant que scénariste pour la télévision. En 1979, il réalise son premier long métrage, *Lovers and Strangers*, qui reçoit de bonnes critiques et est sélectionné à plusieurs festivals internationaux.
En 1982, il réalise *The Bitch*, un film sur les inégalités entre hommes et femmes dans le monde du show business. Ce film, qui évoque notamment la difficulté pour une femme de faire carrière dans l'industrie du cinéma, est considéré comme l'un des premiers films à aborder ouvertement ce thème.
En 1986, Jonathan Kaplan réalise *Une affaire dangereuse* (*Tough Enough*), qui traite de la lutte contre les inégalités racials dans le monde du football américain. Ce film est notamment remarqué pour son casting diversifié et sa critique du racisme.
En 1989, il réalise *The Linguini Incident*, un film qui aborde la question de l'intégration sociale des immigrants illégaux aux États-Unis. Ce film est considéré comme un des premiers à aborder cette question dans le cinéma américain.
En 1992, Jonathan Kaplan réalise *Born on the Fourth of July*, d'après le roman autobiographique de Ron Kovic, qui raconte la vie d'un vétéran paralysé des guerres du Viêt Nam et son engagement en faveur des droits civiques des personnes handicapées. Ce film est considéré comme l'une des meilleures adaptations cinématographiques de ce roman.
En 2015, Jonathan Kaplan réalise *La Mémoire d'Alice* (*Alice Through the Looking Glass*), une adaptation du livre de Lewis Carroll. Ce film est considéré comme l'un des derniers grands films de fantastique au cinéma américain.
Jonathan Kaplan est reconnu pour sa capacité à aborder des sujets tabous dans le cinéma américain et son engagement en faveur des droits civiques. Il a réalisé plus de 40 films pendant sa carrière, dont plusieurs ont reçu de bonnes critiques et ont été sélectionnés à de nombreux festivals internationaux.