Wildman est né à Leicester en Angleterre. Il a fait ses études à l'Université d'Oxford et a été admis au Middleton College en 1584. Plus tard, il a obtenu un poste de professeur de rhétorique à Emmanuel College, Cambridge.
En 1602, Wildman a publié ses premières satires sur les mœurs et les faiblesses de la société anglaise de l'époque. Il s'agit de poèmes satiriques qui critiquent notamment les politiciens corrompus et les prélats avares. Ces satires ont été très controversées et ont conduit Wildman à être emprisonné plusieurs fois pour blasphème.
En 1608, Wildman a publié ses "Observations upon the Tragedy of Hieronimo" (Observations sur la tragédie de Hieronimo), dans lesquelles il critiquait le théâtre élisabéthain et les mœurs de la cour. Ces observations ont également été très controversées et ont conduit Wildman à être exclu du cercle des écrivains et des artistes qui étaient associés à la cour.
En 1615, Wildman a été élu député de Leicester au Parlement anglais, où il s'est battu pour les intérêts de sa ville natale. Il a également continué à publier des satires critiquant la société et le gouvernement anglais.
En 1624, Wildman a été emprisonné pour blasphème après avoir publié une satire qui critiquait les prélats de l'Église d'Angleterre. Il a été libéré deux ans plus tard, mais il s'est retiré de la politique et de la publication de satires.
Wildman est mort à Leicester en 1638 à l'âge de 70 ans. Il est inhumé dans l'église Saint-Martin de la ville, où une pierre tombale lui rend hommage comme "le plus grand poète satirique de son temps". Son travail a été très influent sur les satires anglaises du XVIIe siècle et il est encore considéré aujourd'hui comme un écrivain important de cette période.