Boehner a grandi dans une famille catholique irlandaise-américaine. Il a étudié à l'université Xavier de Cincinnati où il obtint un Bachelor of Arts en 1977. Après sa carrière universitaire, il travailla brièvement comme vendeur avant de trouver un emploi à la Chambre des représentants comme assistant législatif.
En 1989, Boehner fut élu pour représenter l'Ohio dans le Congrès des États-Unis. Il a servi jusqu'en janvier 2015, où il démissionna après avoir annoncé qu'il ne se représentait pas aux élections de novembre 2014.
Boehner était membre du Parti Républicain et a exercé les fonctions de whip adjoint (en français, adjointe du chef de groupe) du parti républicain à la Chambre des représentants de 1995 à 2006. Il fut élu chevalier de la chambre en 2007 et a exercé les fonctions de président du Congrès des États-Unis de janvier 2011 à octobre 2015. En tant que président, Boehner joua un rôle important dans les négociations sur le plan de réduction de la dette des États-Unis et fut en grande partie responsable de l'agenda législatif du gouvernement républicain lors de son mandat.
En plus de son travail politique, Boehner a été un actif promoteur de l'importance économique du tabac et a servi comme dirigeant national du National Republican Congressional Committee de 1994 à 1996. Il est également connu pour avoir fumé de la cigarette en public et pour avoir une collection de cigarettes rares.
Depuis son départ du Congrès, Boehner a continué à travailler comme commentateur politique dans les médias. Il a également rejoint le conseil d'administration de plusieurs entreprises. En 2019, il a été nommé Président des Affaires Publiques de la Société américaine pour le progrès (American Enterprise Institute).