Il a connu une carrière artistique marquée par son travail de sculpteur. Il est notamment célèbre pour ses réalisations en bois marin, qui lui ont valu le surnom de "sculpteur des bateaux".
Après des études à l'École des beaux-arts de Boston et une courte période passée comme décorateur d'intérieur dans la marine marchande, John Allen s'est tourné vers la sculpture en bois marin. Son premier grand travail est la réalisation du *Sea Serpent* (1927), un bateau à voile de plus de 10 mètres de long en forme de serpent marine. Ce bateau a été exposé au Musée des beaux-arts de Boston et il a marqué le début d'une carrière prolifique pour l'artiste.
Durant les années 1930, John Allen s'est installé à Mystic (Connecticut), où il a continué à produire des bateaux en bois marin, tels que *Celestial* (1934), *Psyche* (1936) et *Hopi* (1937). Il a également créé des sculptures de plus petite taille, comme la statue de *Gyre* (1939).
En 1938, John Allen a réalisé son chef-d'œuvre : le *Mystic Whaler*, un grand bateau à voile en forme de balafré. Ce bateau est exposé au Musée des beaux-arts de Mystic (Connecticut) et il est considéré comme l'une des réalisations les plus importantes de l'histoire de la sculpture en bois marin.
John Allen a continué à produire des œuvres d'art jusqu'à son décès subit le 17 décembre 1949. Après sa mort, ses sculptures ont été exposées dans divers musées aux États-Unis et à l'étranger.
En plus de son travail en bois marin, John Allen a laissé une importante trace dans les arts plastiques américains du XXe siècle. Ses réalisations en bois marin continuent d'être admirées et appréciées des collectionneurs et des amateurs d'art à travers le monde.