Il a grandi à Montreuil (Seine-Saint-Denis) où il a également commencé sa carrière artistique en apparaissant dans plusieurs pièces de théâtre au lycée. Après avoir travaillé pendant quelques années dans une entreprise d'assurance, il décide de se consacrer entièrement à la scène et rejoint l'École nationale supérieure des arts et techniques du théâtre (ENSATT) de 1967 à 1970.
En 1968, il obtient son premier rôle au cinéma dans le film *Le Gang des otages* réalisé par Jacques Deray. Cette année-là , il joue également à la télévision dans l'adaptation de la pièce *Les Mouettes* d'Arthur Miller.
Au cours des années suivantes, Jean Dewasne apparaît régulièrement à la télévision et au cinéma en interprétant divers personnages. Il se fait notamment remarquer pour ses rôles dans les films *Le Sang des autres* (1984) de Claude Sautet, *Femmes de L'Île aux Pingouins* (1986) d'Yves Robert, *La Femme du boulanger* (1988) d'Étienne Chatiliez, et pour ses prestations dans les séries télévisées *Le Juge et le Pilori* (1970-1977), *Navarro* (1985-2003), et plus récemment dans la série policière *Tandem* (depuis 2016).
En parallèle de sa carrière d'acteur, Jean Dewasne se tourne vers le métier de réalisateur. Il réalise plusieurs téléfilms et séries télévisées dans les années 1980 et 1990. Son film *La Cagoule* (1987) est l'adaptation d'une nouvelle de Georges Simenon, et son film pour la télévision *Un homme nommé Vermeil* (1994), écrit par Jean-Claude Grumberg, reçoit un certain succès critique.
Au cours de sa carrière, Jean Dewasne est récompensé plusieurs fois pour ses interprétations sur grand et petit écran. Il reçoit notamment le César du meilleur acteur dans un second rôle en 1982 pour son travail dans *Le Sang des autres*, et une nomination au Molière du comédien pour son interprétation de Louis-Ferdinand Céline dans la pièce de théâtre *Cécile est morte* en 2005.
En 2014, il reçoit le prix d'honneur des Victoires de la musique pour sa contribution exceptionnelle à la chanson française.