Jean de Bailleul a passé la majeure partie de sa vie à Bruges. Il a été formé dans les ordres jésuites, puis a rejoint l'ordre des carmes déchaux. Son œuvre poétique est considérée comme étant particulièrement influencée par l'ésotérisme chrétien, la mystique et le cabalisme juif, ainsi que par les courants spirituels qui se répandaient à l'époque dans les pays du Nord de l'Europe.
En 1582, il publie son premier recueil de poèmes, "L'Art d'aimer". Sa carrière littéraire prend véritablement son essor en 1607, avec la publication de ses "Œuvres poétiques", qui comprennent des poésies lyriques, des chansons spirituelles et des énigmes. Cette œuvre est considérée comme son œuvre la plus importante.
Jean de Bailleul a également écrit plusieurs ouvrages d'esthétique littéraire, tels que "La Methode pour les beaux esprits" (1598) et "De l'Éloquence" (1603). Il est considéré comme un prédécesseur de la théorie littéraire du Baroque.
Jean de Bailleul a également été actif dans le domaine de la polymétrie, un genre poétique qui consiste à combiner plusieurs métriques différentes dans une même œuvre. Il est connu pour avoir composé des poèmes polymétriques complexes et innovants.
Jean de Bailleul a également été un important précurseur du théâtre baroque en Flandre, avec ses "Œuvres dramatiques" (1607), qui comprennent des pièces telles que "Judith" et "La Vierge".
Il est mort le 4 décembre 1631 à Bruges. Son influence sur la littérature flamande et néerlandaise a été considérable, et il est considéré comme l'un des écrivains les plus importants de son temps dans ces pays.