Après des études à l'université du Michigan, Messina a commencé sa carrière dans le monde de la musique en tant qu'assistant de production à New York. Il s'est ensuite installé à Los Angeles où il a travaillé pour les maisons de disques Jive Records et Virgin Records.
En 1998, Messina produit le premier album de Britney Spears, *...Baby One More Time*, qui devient un phénomène mondial avec des millions d'exemplaires vendus à travers le monde. Il travaille également sur l'album de Christina Aguilera, *Christina Aguilera*, sorti la même année, qui devient disque de platine et remporte plusieurs récompenses.
En 1999, Messina produit les albums des Backstreet Boys, *Millennium* et des NSYNC, *No Strings Attached*, qui sont tous deux des succès commerciaux. Il travaille également sur l'album de Jessica Simpson, *Sweet Kisses*, sorti en 1999.
En 2000, Messina produit le deuxième album de Britney Spears, *Oops!... I Did It Again*, qui est devenu un des albums les plus vendus de tous les temps avec des millions d'exemplaires vendus à travers le monde. Il travaille également sur l'album de Christina Aguilera, *Mi Reflejo*, sorti en 2000, qui est un succès commercial et artistique en Espagne.
En 2001, Messina produit l'album d'Aaron Carter, *Oh Aaron*, qui est un succès commercial. Il travaille également sur l'album de Jessica Simpson, *Irresistible*, sorti la même année.
Messina continue à travailler avec les artistes qu'il a produits dans leurs carrières ultérieures et se consacre également à la production de films musicaux tels que "The Drew Carey Show" et "The Tonight Show with Jay Leno". Il est également producteur exécutif du film musical "Rock of Ages" sorti en 2012.
En 2016, Messina fait une apparition dans l'émission de téléréalité "Britney Spears: In the Zone" sur MTV, où il partage ses souvenirs et ses expériences en travaillant avec Britney Spears.
Messina est marié à la productrice de musique Lizz Snyder, et ils ont deux enfants ensemble. Il continue actuellement à produire des artistes de pop et rock et à travailler dans le monde de la musique.