Monheit a grandi dans le quartier résidentiel de Brooklyn, New York. Son père, James Monheit, était un ingénieur en acoustique et sa mère, Lois (née DeAngelis), un professeur d'éducation physique. Elle a commencé à chanter en 1983 à l'âge de six ans lorsque son père l'a entendue en train de chanter « Zip-A-Dee-Doo-Dah » pour elle-même et sa sœur Lisa dans la salle de bains. Son père, impressionné par le timbre profond de sa voix, a décidé que Jane avait un potentiel remarquable en tant qu'artiste.
Elle a commencé à prendre des cours de chant dans une école de musique locale et s'est produite pour la première fois sur scène à l'âge de sept ans lors d'un concert de Noël organisé par sa famille. Son père a ensuite fait auditionner Jane pour un programme d'arts dramatiques et d'opéra dans une école privée de Brooklyn, la Walden School. Elle a été admise en tant que membre fondateur du programme à l'âge de neuf ans.
Monheit a continué à étudier le chant tout au long de son enfance et de son adolescence, prenant des cours avec des professionnels de l'industrie musicale. À dix-sept ans, elle a reçu une bourse pour poursuivre ses études au Juilliard School de New York, où elle a étudié le chant classique et jazz à la time. Elle a également fréquenté l'université Columbia à Manhattan.
En 1997, Monheit a sorti son premier album, intitulé "Never Never Land". L'album a été produit par Tommy Boy Records et a atteint le top 20 des albums de jazz contemporain aux États-Unis. Son second album, "The Ballad of John and Jane" (1998), a également connu un succès commercial modéré.
En 1999, Monheit a rejoint le label Concord Records et a sorti son troisième album, "Come Dream with Me", qui a atteint la première place des charts jazz contemporain aux États-Unis. Le quatrième album de Monheit, "In the Sun" (2001), a également connu un succès commercial et critique. Son cinquième album, "The Lovers, The Dreamers and Me" (2003), a atteint la première place des charts jazz contemporain aux États-Unis.
En 2004, Monheit a signé avec le label Universal Records et a sorti son sixième album, "Home", qui a atteint la première place des charts jazz contemporain aux États-Unis. Son septième album, "The Map That Led to Me" (2008), a également connu un succès commercial et critique. En 2013, elle a sorti son huitième album, "The Songbook of Joni Mitchell".
Monheit a reçu plusieurs récompenses et distinctions pour sa carrière, y compris deux nominations aux Grammy Awards. Elle est également une ambassadrice pour l'organisation de bienfaisance The Art of Elysium.