James William Middleton est le cadet des enfants du couple Thomas Michael Middleton et Valerie Elizabeth Middleton. Il est né le 15 mars 1987 à Reading, dans le Berkshire en Angleterre.
James a deux sœurs jumelles, Pippa Catherine Middleton et Catherine Elizabeth Middleton (plus connue sous le nom de Kate Middleton), qui est actuellement la Duchesse de Cambridge. En plus de ses sœurs, il a un frère aîné, Michael Francis Middleton.
Après des études à l'école Marlborough College, James a poursuivi ses études supérieures en psychologie à l'Université de Cirencester et a plus tard obtenu un Master en gestion des entreprises créatives à la University of the Arts London.
James a commencé sa carrière professionnelle en travaillant pour le fonds d'investissement de son père, Party Pieces, avant de quitter l'entreprise en 2013. Il a ensuite créé Boomf, une entreprise spécialisée dans les cartes de vœux personnalisées imprimées sur du marshmallow.
En plus de son activité professionnelle, James est également connu pour sa passion pour le chien et la photographie. En 2018, il a créé une application de partage de photos de chiens appelée Ella & Co. Il a également participé à un projet photo en collaboration avec l'organisation caritative Animal Go Wild.
En 2017, James a annoncé son engagement avec Alizee Thevenet, une Française originaire de Lyon, avec qui il a partagé sa vie depuis plusieurs années. Ils ont officiellement épousé le 18 septembre 2019 à Bormio en Italie.
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