James Holland a étudié l'histoire à l'Université de Leeds et a obtenu un doctorat en histoire militaire à l'Université de Manchester. Il a commencé sa carrière d'historien en écrivant des ouvrages sur la Seconde Guerre mondiale, dont *The Bomber Command War Diaries* (2010), qui a reçu le prix du livre historique de l'année décerné par les libraires britanniques.
En 2006, Holland est devenu le consultant historique pour la série télévisée *The World at War*, produite par BBC Two. Il a également travaillé sur d'autres programmes télévisés et radio pour la BBC, ITV et Channel 4, notamment comme expert historique dans la série *D-Day: Saving Hitler's Children* (2009) et dans le documentaire *The Secrets of Dambusters' Dam* (2015).
En plus de ses ouvrages sur la Seconde Guerre mondiale, James Holland a également écrit des articles pour diverses publications en ligne et dans les magazines. Il est l'auteur d'ouvrages de vulgarisation historique destinés à un large public, mais il s'est aussi consacré à des études plus spécialisées sur le thème de la guerre aérienne.
Depuis 2014, James Holland est professeur invité d'histoire militaire à l'University of Buckingham, et il enseigne également comme professeur invité à l'University of Manchester. En outre, il donne des conférences et des cours de formation sur la Seconde Guerre mondiale et le rôle de la guerre aérienne dans le conflit.
James Holland est un membre actif de la Royal Historical Society et il a reçu plusieurs prix pour ses travaux d'histoire, notamment le prix du livre historique de l'année décerné par les libraires britanniques en 2010 pour *The Bomber Command War Diaries*. Il est également membre élu de la Société royale des lettres et des sciences de Manchester.