Avant de devenir catcheur, Ellsworth était un vendeur dans une boutique d'électronique à Chicago. Il a toujours été un grand fan de catch et a commencé à s'entraîner en autodidacte après avoir découvert le livre "The Pro Wrestling Hall of Fame: The Heartaches, Thunder and Glory of the World's Most Famous Ring" dans une bibliothèque.
En 2015, il a remporté un concours de catch organisé par WWE en ligne et a été engagé comme catcheur pour une courte période dans la division de développement de la fédération, NXT. En 2016, il a été appelé dans le roster principal de WWE et a commencé à apparaître régulièrement sur Raw et SmackDown Live.
En 2017, Ellsworth a fait une apparition spectaculaire lors du pay-per-view WrestleMania 33 en aidant la catcheuse Carmella à remporter le Women's Money in the Bank ladder match. Cette victoire a donné à Carmella le droit de défier pour le titre féminin principal de WWE à tout moment et a constitué une des performances les plus mémorables de la carrière d'Ellsworth dans la WWE.
En 2018, Ellsworth a quitté la WWE après avoir été libéré de son contrat. Il a ensuite travaillé pour diverses promotions indépendantes et a continué à s'entraîner en vue d'un retour dans le monde du catch professionnel.
Depuis ses débuts, James Ellsworth est connu pour son charisme et sa capacité à faire rire les fans de catch avec ses gestes et ses paroles. Il est également considéré comme un des catcheurs les plus populaires en dehors du ring grâce à son activité sur les réseaux sociaux et sa participation à des émissions telles que "Total Bellas" et "Talking Smack".