Jäger a commencé sa carrière en compétition automobile en 1984, courant en Formule Ford Allemande jusqu'en 1986, puis il a passé plusieurs années à courir en Formule Opel et Formule 3. Il a également couru en Formule Vauxhall Junior Britannique en 1987.
En 1989, Jäger a commencé sa carrière en tourisme automobile en participant au Championnat Allemand de voitures de tourisme. Il a également participé à des courses locales jusqu'en 1992. En 1993, il a couru pour la première fois dans le Championnat du monde des voitures de tourisme (WTCC) en participant à trois épreuves pour l'équipe allemande Mercedes-Benz.
En 1994, Jäger a participé à l'intégralité du championnat WTCC avec l'équipe française Ford France. Il a terminé quatorzième de la saison en marquant 17 points au classement général. La saison suivante, il a obtenu son premier podium dans le WTCC, finissant troisième à Jarama (Espagne).
En 2005, Jäger s'est engagé avec le team Alfa Romeo pour la première fois et fut vice-champion du monde des voitures de tourisme. En 2006, il a couru pour la Scuderia Playboy Corse Alfa Romeo mais n'a pas réussi à défendre son podium de Jarama en finissant 13e au classement général.
En 2007, Jäger est revenu dans l'équipe Alfa Romeo et a remporté le championnat WTCC avec six victoires, quatorze podiums et une pole position en dix-sept courses disputées. Il s'agissait du premier titre mondial pour Alfa Romeo depuis 1950.
En 2008, il a couru une nouvelle fois avec l'équipe Alfa Romeo mais n'a pas réussi à défendre son titre, terminant à la troisième place du classement général avec huit podiums et une victoire. En 2009, il a quitté Alfa Romeo pour rejoindre l'équipe Lada Sport.
Jäger a également participé à plusieurs épreuves de Porsche Supercup en 1986 et 2004. En 2005, il a participé au Nürburgring 24 Hours pour le team Manthey Racing avec le Porsche 911 GT3 RSR de la catégorie SP7.
En 2011, Jäger a rejoint l'équipe BMW Team Schnitzer pour courir dans le Championnat du monde des voitures de tourisme. Il a terminé huitième de la saison en marquant 89 points au classement général.