Après des études à l'Université Concordia à Montréal, Henri Pierre commence sa carrière en travaillant pour diverses agences publicitaires canadiennes et américaines. Il a notamment collaboré avec des marques telles que McDonald's, Coca-Cola, Nike et Procter & Gamble.
En 1990, Henri Pierre fonde sa propre agence de design graphique à Montréal, Henri Pierre Design, qui connaît un succès rapide et devient une référence dans l'industrie du design graphique canadien. Il travaille avec diverses entreprises et organisations telles que la Ville de Montréal, le gouvernement canadien et des grandes entreprises multinationales.
En plus de son travail commercial, Henri Pierre est également reconnu pour ses réalisations artistiques. Ses œuvres ont été exposées dans plusieurs galeries d'art à travers le monde, notamment au Musée national des beaux-arts du Québec et au Musée d'Art contemporain de Montréal.
Henri Pierre est également connu pour ses contributions à l'industrie artistique canadienne. Il a reçu plusieurs prix et distinctions, notamment le Prix Gérard-Morisset en 2015 pour son apport à la promotion et à la diffusion de la langue française dans les domaines du design graphique et de l'art visuel.
En 2017, Henri Pierre est nommé membre de l'Ordre du Canada pour ses contributions exceptionnelles aux arts visuels canadiens et son impact sur l'industrie du design graphique à travers le monde.
Aujourd'hui, Henri Pierre continue de travailler dans les domaines du design graphique, de l'illustration, de la peinture et de la sculpture, tout en partageant ses connaissances avec des étudiants dans diverses universités canadiennes. Il est considéré comme un des artisans les plus influents du design graphique canadien.