Après des études à l'Eton College, il a rejoint le régiment des Coldstream Guards en tant que sous-lieutenant pendant la Seconde Guerre Mondiale, où il a été grièvement blessé lors de la bataille de Monte Cassino en 1944. Sa blessure a affecté sa santé toute sa vie et a contribué à développer son intérêt pour l'art comme une forme d'expression.
Rentré dans la vie civile après la guerre, Geoffrey Cawthorn a commencé à peindre en autodidacte, développant un style unique qui mêle des influences des peintres impressionnistes et des sujets de la vie quotidienne britannique. Ses tableaux ont été exposés pour la première fois au Royal Academy de Londres en 1948 et ont suscité l'intérêt des critiques d'art.
En 1950, il a été présenté à la princesse Elizabeth, qui était encore une jeune femme, lors d'un événement à Windsor Castle. La rencontre entre les deux personnes a marqué le début d'une amitié qui a duré jusqu'à la mort de Geoffrey Cawthorn en 1967.
Au cours de sa carrière artistique, Geoffrey Cawthorn a exposé son travail à travers le Royaume-Uni et aux États-Unis, et il est devenu un des peintres britanniques les plus admirés de son époque. Sa vie privée restait cependant très peu médiatisée, ce qui ajoutait à sa mystérieuse image.
Ses œuvres sont maintenant considérées comme des pièces maîtresses de l'art britannique du XXe siècle et ont été exposées dans les plus grandes institutions d'art au monde, y compris le Musée des Beaux-Arts de Boston et le Musée Tate Britain à Londres.
Geoffrey Cawthorn a également écrit des livres sur la peinture, les arts décoratifs et l'histoire de l'art, ainsi que des articles pour diverses publications. Sa contribution au monde de l'art et de la culture britannique reste considérable.