Après des études au Cégep de Saint-Jean à la fin des années 1970, Gaulandeau commence sa carrière dans le monde de l'humour en participant à des concours de comique amateurs. Il se fait rapidement remarquer pour son talent et son originalité.
En 1982, il rejoint les Télévie, une émission de variétés diffusée sur Télé-Québec, où il partage la scène avec d'autres humoristes québécois tels que Rock et Belles Oreilles, Les Charbonneau et les collabos, et Mado et les Zinzins. C'est là qu'il crée son personnage emblématique, « Le Tireur de Cartes », un gendarme ridicule aux mœurs décalées.
L'année suivante, il est invité à participer au Festival Juste pour rire, où il remporte le prix du public pour son spectacle solo, intitulé « Les Années de l'amour et des cartes ». Cela marque le début d'une carrière prolifique, avec plusieurs tournées dans tout le Québec, ainsi que des apparitions télévisuelles sur Télé-Québec et Radio-Canada.
En 1985, il fait ses débuts au cinéma dans le film « Les Bons coups », aux côtés de Guy A. Lepage et Yves Pelletier. Il poursuit ensuite une carrière à succès en tant qu'acteur de cinéma et de télévision, notamment dans les films « Ding et Dong, le film » (1987), « Les Boys » (2001) et sa suite (2005), ainsi que dans la série télévisée « Le Clan des Gaulois ».
En 1996, il reçoit le prix Gémeaux du meilleur interprète masculin pour son rôle dans la mini-série « Les Jaloux».
Gaulandeau est également l'auteur de plusieurs livres, dont un roman intitulé « Le Grand Mechant Renard » (1994), et une autobiographie, « Un peu plus loin que cela, le monde » (2003).
En 2016, il reçoit la médaille du jubilé de diamant de la Reine Élisabeth II pour ses contributions exceptionnelles à l'entretien des relations entre le Canada et la Grande-Bretagne.
Depuis plusieurs années, Gaulandeau est affecté par la maladie d'Alzheimer, mais il continue à apparaître occasionnellement dans des émissions de télévision ou à participer à des événements caritatifs.