Didier Van Cauwelaert naît à Courtrai le 13 janvier 1968. Il grandit dans une famille aisée, son père étant un banquier et sa mère une femme au foyer. Il manifeste très tôt un grand intérêt pour l'art et la peinture, en particulier les œuvres de Vincent Van Gogh et Edvard Munch.
En 1986, à l'âge de 18 ans, il entre à l'Académie Royale des Beaux-Arts de Gand, où il étudie pendant trois ans la peinture académique classique. En 1990, il obtient un diplôme avec mention et décide de quitter l'académie pour développer son propre style.
Lors des années suivantes, Didier Van Cauwelaert voyage beaucoup en Europe et au-delà , en particulier aux États-Unis où il séjourne à plusieurs reprises. Son expérience et ses voyages influencent grandement son travail artistique. Il développe un style expressionniste abstrait qui lui vaut une certaine reconnaissance dans le monde de l'art.
En 1996, Didier Van Cauwelaert participe à la Biennale de Venise, où il obtient une mention honorable pour sa série d'œuvres "Fleurs de sang". La même année, il reçoit le prix de peinture du gouvernement flamand.
En 2004, Didier Van Cauwelaert est invité à participer à la Biennale de São Paulo au Brésil. Il est également exposé dans de nombreuses galeries et musées en Europe et aux États-Unis.
En 2010, il est nommé Chevalier de l'Ordre des Arts et des Lettres par le gouvernement français pour ses contributions significatives à la peinture contemporaine. En 2014, il est invité à participer à la Biennale de Venise pour la deuxième fois.
Didier Van Cauwelaert continue de peindre actuellement et vit principalement entre Bruxelles et New York. Sa carrière est marquée par une grande reconnaissance dans le monde de l'art contemporain et il est considéré comme un des peintres les plus talentueux de sa génération.