D'origine modeste, Diana Monteiro commence sa carrière musicale en chantant dans des groupes de karaoke et en participant à des concours de chant locaux. Sa révélation nationale vient en 2007 lorsqu'elle remporte l'émission télévisée "Factor X Portugal", dont elle a été la candidate la plus populaire.
En 2010, Diana Monteiro publie son premier album, "Diana Monteiro", qui rencontre un grand succès commercial et critique en Portugal. L'album contient des chansons telles que "Não me Deixes Sem Ti" et "Ainda Te Amo", qui deviennent des tubes radiophoniques.
En 2012, Diana Monteiro partage la scène avec le chanteur portugais José Cid lors d'un concert exceptionnel à Lisbonne. Deux ans plus tard, elle publie son deuxième album, "Não Vou Parar", qui contient les tubes "Pensam Toi em Mim" et "Tudo Foi Por Nada".
En 2017, Diana Monteiro participe à l'édition portugaise du concours Eurovision de la chanson avec la chanson "Amar pelos Dois". Elle se classe deuxième derrière Salvador Sobral, qui représentera le Portugal lors de cette édition.
En 2018, Diana Monteiro publie son troisième album, "Mais é Agora Eu", qui contient les tubes "O Coração Tá Dócil" et "Sou Eu". L'album est un succès critique et commercial et Diana Monteiro confirme sa place parmi les chanteuses portugaises les plus populaires.
En 2019, elle participe à l'édition portugaise de la version télévisée du jeu "The Masked Singer", qu'elle remporte en dévoilant son identité sous le masque de la "Rainha".
Diana Monteiro est également impliquée dans diverses causes caritatives et militantes, notamment dans le domaine de l'environnement et des droits des femmes. Elle est l'un des visages de Greenpeace Portugal et participe à des actions en faveur de la défense des animaux.
Au cours de sa carrière, Diana Monteiro a reçu plusieurs prix et distinctions dans le domaine de la musique portugaise. Elle est considérée comme l'une des chanteuses les plus populaires du pays et une icône de la pop portugaise contemporaine.