Sullivan est né dans une famille juive originaire de Lituanie et a grandi à Stepney, une banlieue populaire londonienne. Après avoir travaillé en tant qu'agent immobilier, il a investi dans le football et est devenu propriétaire du West Ham United en 1978 avec Terry Brown. Cependant, après de graves difficultés financières, ils ont dû vendre leur participation majoritaire dans le club en 1982.
Pendant cette période, Sullivan a travaillé pour différents clubs de football anglais comme agent commercial et consultant. En 1993, il rejoint Birmingham City en tant que directeur général. Il est devenu actionnaire majoritaire du club en 1996 et a fait du Birmingham City un club de Premier League en 2002. Cependant, après des désaccords avec les autres membres du conseil d'administration, Sullivan a vendu sa participation majoritaire dans le club en 2009.
En 2010, Sullivan est revenu au West Ham United et a repris son poste de président en 2015 après la vente du club par David Gold et David Sullivan à un consortium d'investisseurs chinois. Sullivan est toujours impliqué dans la direction du club et est considéré comme l'un des propriétaires les plus influents et controversés du football anglais.
Au cours de sa carrière, Sullivan a été accusé de différentes violations de règles de la Football Association (FA) et a été suspendu pour plusieurs matches. En 2013, il a été accusé d'avoir pris des mesures anticoncurrentielles pour préserver l'exclusivité du marché des tatouages au West Ham United. Sullivan a finalement accepté un accord de régllement extra-judiciaire avec la FA pour mettre fin à ces accusations.
Malgré ses controverses, David Sullivan est considéré comme un personnage clé dans le monde du football anglais et continue à jouer un rôle actif dans la direction des clubs qu'il dirige ou investit.