Deadwyler a grandi à Houston, Texas, où elle a découvert sa passion pour la comédie en participant à des pièces de théâtre scolaires. Elle a étudié au Barnard College de l'Université Columbia puis à la Yale School of Drama.
Sa carrière théâtrale démarre en 2013 avec une production Off-Broadway intitulée "The Elaborate Entrance of Chad Deity". Cette performance lui vaut de nombreuses récompenses, y compris un Lucille Lortel Award et un Drama Desk Award.
En 2018, Deadwyler joue le rôle principal dans la pièce "Fairview" au Soho Rep à New York, une production pour laquelle elle est nommée aux Tony Awards pour Meilleure actrice principale dans une pièce de théâtre. La même année, elle rejoint le casting de la série télévisée de Netflix "When They See Us", où elle interprète les personnages de Linda McCray et Sharon Davidson.
En 2019, Deadwyler fait ses débuts au cinéma en jouant dans le film "Harriet" aux côtés de Cynthia Erivo, qui raconte l'histoire de la libératrice Harriet Tubman. Elle est également à l'affiche du film indépendant "The Last Black Man in San Francisco", sorti la même année.
En 2021, elle rejoint le casting de la série télévisée de HBO "The Undoing", dans lequel elle joue un rôle important aux côtés de Nicole Kidman et Hugh Grant. Elle est également à l'affiche du film indépendant "Passing" (sorti en 2021), où elle interprète le personnage principal aux côtés d'Tessa Thompson.
Deadwyler est une actrice reconnaissante qui a déjà indiqué sa gratitude envers les opportunités que son métier lui a données. Elle continue de poursuivre des rôles intéressants dans différents genres, et on l'attend avec impatience pour voir ce qu'elle va réaliser à l'avenir.