En 2001, il a fait ses débuts au cinéma dans le film *Ghosts of Mars* de John Carpenter. Par la suite, il a eu des rôles récurrents dans les séries télévisées *Veronica Mars* et *Masters of Horror*. En 2007, il a obtenu son premier rôle principal dans le film d'action indépendant *The Scribbler*, qui l'a amené à travailler avec de grands réalisateurs tels que John Carpenter et Darren Lynn Bousman.
En 2014, il a sorti son premier album solo intitulé "The Lonely Ones", sur lequel il a écrit tous les morceaux. Le même année, il a joué dans la série télévisée *Pretty Little Liars* et est apparu dans l'épisode pilote de la série *American Horror Story*.
En 2015, il s'est joint à la distribution du film d'horreur indépendant *Crowley*, qui a reçu des critiques positives lors de sa présentation au Festival international du film fantastique de Bruxelles. En 2016, il a joué dans le film d'action *The Outlaw* aux côtés de Dolph Lundgren et Danny Trejo.
En 2017, il s'est joint à la distribution de la série télévisée *American Crime Story* pour sa troisième saison intitulée "Katrina". Cette année-là , il a également joué dans le film indépendant *Fear Chamber*.
En 2018, il a obtenu le rôle principal dans la comédie dramatique américaine *The Catcher Was a Spy*, aux côtés de Paul Rudd et Guy Pearce. La même année, il a également joué dans le film d'horreur *Cadaver*.
En 2019, il a été annoncé qu'il rejoindrait la distribution du film d'action *The Art of War 3*, mais les informations sur ce projet ne sont pas encore claires. En 2020, il a joué dans le film indépendant de science-fiction *Psycho Killer*.