Après une brève carrière professionnelle de joueur de tennis où il a atteint la 104e place mondiale en simple, Watson a décidé de se consacrer à l'entraînement. Il a commencé à travailler avec Andy Roddick en 2001 et les deux ont connu un succès remarquable ensemble : Roddick est devenu le cinquième Américain no 1 mondial masculin de l'histoire et a atteint la finale de Wimbledon en 2004, battu par Roger Federer.
En plus de son travail avec Roddick, Watson a également formé des joueurs tels que John Isner, Taylor Fritz, Bernard Tomic et Donna Vekić. Il est considéré comme l'un des entraîneurs les plus influents dans le tennis mondial.
Watson est connu pour son style d'entraînement intuitif et personnalisé qui prend en compte les besoins uniques de chaque joueur. Il a également été décrit comme un entraîneur énergique, motivant et créatif.
En 2019, Watson a rejoint l'équipe de tennis professionnelle de Novak Djokovic en tant que consultant technique. Il aide à développer les stratégies de jeu de Djokovic pour les tournois majeurs et offre des conseils techniques personnalisés pour améliorer ses performances sur la terre battue, l'herbe et la durche.
En dehors du tennis, Clayton Watson est également connu pour son engagement social et philanthropique. Il a fondé plusieurs organisations à but non lucratif, notamment le Clayton D. Watson Foundation, qui offre des opportunités éducatives et sportives à des enfants en besoin.
Watson est toujours actif dans le tennis professionnel et continue de travailler avec ses joueurs tout en aidant d'autres joueurs à atteindre leur plein potentiel. Il reste un figure importante dans le monde du tennis et continue à influencer les générations futures du sport.