Il fonda Keating Financial Enterprises en 1965, qui devint American Financial Corp (AFC) en 1983. L'entreprise fut connue pour ses actions immobilières agressives dans les régions à fort potentiel de croissance, notamment en Arizona et en Californie.
En 1989, AFC achète la Lincoln Savings and Loan Association, une institution bancaire qui deviendra plus tard connu sous le nom de Lincoln National Corporation. C'est à cette époque qu'a lieu la crise des économies d'épargne et de prêt (S&L) au niveau national, où plusieurs institutions ont été forcées de faillir en raison de leurs investissements risqués dans les économies d'épargne. AFC fut l'une de ces institutions, impliquant notamment des investisseurs privés qui avaient acheté des certificats d'économie d'épargne de Lincoln Savings and Loan Association.
En 1991, Keating est accusé de fraude fiscale et de manipulation financière. Il fut condamné à une peine de prison de quatre ans, qui fut réduite ensuite à trois ans de probation conditionnelle. En outre, il dut rembourser plus de 300 millions de dollars aux investisseurs privés.
En 1992, Keating a été l'un des principaux acteurs du scandale politique du Keating Five, qui impliqua cinq sénateurs américains soupçonnés d'avoir accepté des pots-de-vin de la part de Keating en échange de pressions sur le gouvernement pour faciliter les investissements de sa société. Les sénateurs impliqués ont été réprimandés par le Congrès mais n'ont pas été inculpés pour fraude fiscale ou corruption.
Charles Keating IV a quitté la scène financière après son implication dans ces scandales et continue de vivre en privé à cette époque.