Il a grandi dans une famille de six enfants. Son père était un pasteur protestant et sa mère était institutrice. Cassper Nyovest a commencé à produire de la musique en 2005, à l'âge de quinze ans, sous le nom de Hustle Kid, avant de changer de nom pour Cassper Nyovest en 2013.
En 2014, il a sorti son premier album intitulé "Tsholofelo", qui a été certifié double disque de platine en Afrique du Sud. Il a également remporté un SAMA (South African Music Award) pour le meilleur nouvel artiste.
En 2015, il a sorti son deuxième album "Refiloe", qui a été certifié triple disque de platine et a également remporté un SAMA pour l'album de l'année.
Il est considéré comme l'un des artistes hip-hop les plus populaires en Afrique du Sud, avec son style distinctif fusionnant le hip-hop américain et la culture sud-africaine. Il a également travaillé avec de nombreux artistes sud-africains et internationaux, tels que Kwesta, AKA, Riky Rick, Davido et Wizkid.
En plus de sa carrière musicale, Cassper Nyovest est connu pour ses activités philanthropiques, notamment sa participation à des campagnes contre la violence domestique et le harcèlement scolaire. Il a également créé une école primaire pour les enfants orphelins à Mahikeng, sa ville natale.
En 2017, il a sorti un troisième album intitulé "Thuto", qui a été certifié quadruple disque de platine en Afrique du Sud et a remporté trois SAMAs, dont l'album de l'année. Il a également sorti deux autres albums : "Any Minute Now" en 2018 et "Sweet and Short" en 2019.
En 2020, Cassper Nyovest a annoncé qu'il se concentrerait sur ses activités de promotion et de gestion de carrière d'autres artistes sous sa société de gestion, Family Tree Entertainment, après avoir atteint le sommet de la scène hip-hop sud-africaine.