Il a commencé sa carrière dans l'émission télévisée jeunesse Télé-Québec, où il était un membre de la bande des Fragiles. À partir de 1992, Callaud Philippe a créé et animé son propre talk show, "Callaud Philippe en direct", sur les ondes de Canal D (qui est maintenant VRAK.TV).
En 1995, il a lancé son propre émission intitulée "Les Idées du soir avec Callaud Philippe" sur TVA, qui se concentre sur des sujets variés tels que la politique, les médias et le monde des célébrités.
Callaud Philippe est également connu pour ses imitations d'artistes célèbres comme Michael Jackson, Elvis Presley, Johnny Hallyday, Gérard Depardieu et Pierre Richard. Il a sorti plusieurs albums d'imitation tels que "La grande famille Callaud" en 1995, "Callaud Philippe en direct" en 1996, "Médecins de nuit" en 1998 et "Sérieux comme un chien" en 2003.
En 2007, Callaud Philippe a rejoint l'émission télévisée "Star Académie", où il est devenu membre du jury. Il est resté sur la série pendant six saisons jusqu'en 2013. En 2018, il a rejoint la saison 5 de "La Ferme canadienne" en tant que juge invité spécial.
En plus de sa carrière télévisuelle et d'imitation, Callaud Philippe est également actif dans le domaine des spectacles en direct. Il a donné de nombreux concerts au Québec et en France.
Aujourd'hui, Callaud Philippe continue à être une figure importante de la scène culturelle franco-canadienne et se produit régulièrement sur scène et à la télévision. Il est également impliqué dans diverses activités philanthropiques et a fondé sa propre association caritative, "Les Enfants du rire", qui soutient les enfants malades au Québec.