Après des études à l'université de Birmingham, Bill Bailey s'est lancé dans le monde de la musique où il a joué sous différents noms de scène, dont "Bill Bailey and the Rubber Bands" et "The Trembling Wilburys". En 1989, il a formé un duo musical avec Kevin Bridges (non confondre avec le humoriste écossais), sous le nom de "The Man with the Stick" et plus tard "Bailey & Bridges".
Mais c'est en 1992 que Bill Bailey se fait vraiment remarquer grâce à son passage à "The Big Big Talent Show", où il impressionne le public et les juges avec ses capacités d'imitation, de chant et de jeu de guitare. Cette performance lui permet de signer un contrat avec la BBC pour présenter une émission musicale intitulée "Party in the Park" en 1994.
Depuis lors, Bill Bailey a acquis une reconnaissance considérable dans le monde de l'humour britannique, grâce à des spectacles comiques comme "Part Troll", "Bewilderness", "Cosmic Jam" ou encore "Qualmpeddler". Il est également connu pour avoir joué dans des séries télévisées telles que "Black Books" et "Mongrels", ainsi que dans plusieurs films.
En dehors de son activité comique, Bill Bailey est un musicien accompli qui a produit plusieurs albums sous le nom de "Bill Bailey and the Other Committee". Il est également actif sur la scène caritative et participe régulièrement à des événements pour collecter des fonds pour des associations telles que Comic Relief.
Depuis 2014, Bill Bailey est membre de l'équipe de présentateurs du "Jungle Camp" (I'm a Celebrity... Get Me Out of Here!) sur ITV, où il anime des débats avec les célébrités en compétition.
En 2019, il a été nommé Officier de l'Ordre de l'Empire britannique (OBE) pour services rendus à la comédie et à la musique dans le cadre des honneurs du Nouvel An.