En 2016, il rejoint l'équipe Trek-Segafredo en tant qu' stagiaire avant de devenir coureur professionnel l'année suivante. Il marque alors sa première victoire lors du Circuit Het Nieuwsblad espoirs.
En 2018, il obtient son premier succès dans le peloton élite en remportant une étape de la Semaine cycliste internationale, puis le classement général à l'issue de cette course. La même année, il participe pour la première fois au Tour de France et se distingue en terminant troisième d'une étape.
En 2019, Benjamin Stuyven remporte une nouvelle étape sur le Tour des Flandres, considéré comme l'un des monuments du cyclisme. Il termine également deuxième du Championnat de Belgique sur route et du Grand Prix de Québec. En fin d'année, il est sélectionné pour représenter son pays aux championnats du monde de cyclisme sur route, où il se classe troisième.
En 2020, il remporte une nouvelle victoire sur le Tour des Flandres, après avoir été échappé avec ses compagnons d'échappée dans la montée finale. Il s'impose en solitaire à la ligne d'arrivée, devant les principaux favoris pour la victoire.
En 2021, il signe un contrat de deux ans avec l'équipe Trek-Segafredo et participe à nouveau au Tour de France. Il remporte une nouvelle étape sur le Tour des Flandres, devenant ainsi le premier coureur à réaliser le doublé sur cette épreuve belge depuis Tom Boonen en 2012.
Benjamin Stuyven est considéré comme l'un des meilleurs sprinteurs belges de sa génération et a déjà marqué de nombreuses victoires dans les principaux circuits mondiaux. Il est reconnu pour son talent, mais également pour sa personnalité, qui fait de lui un coureur respecté par ses adversaires et apprécié des fans.