Gibbard a commencé sa carrière musicale en 1994 dans le groupe All-Time Quarterback, avant de fonder Death Cab for Cutie en 1997 avec plusieurs membres d'autres groupes musicaux locaux. Le premier album du groupe, "Something About Airplanes", sorti en 2001, a été un succès critique et a propulsé le groupe vers la célébrité.
Depuis lors, Death Cab for Cutie a sorti sept albums studio, dont les plus récents sont "Kintsugi" (2015) et "Thank You for Today" (2018). Le groupe est connu pour son style musical éclectique, combinant des éléments de rock alternatif, de pop baroque, de folk, de synthpop et d'electronica.
En 2003, Gibbard a également participé à la création du supergroupe The Postal Service avec le chanteur-compositeur Jimmy Tamborello. Leur unique album, "Give Up", est sorti en 2003 et s'est vendu à plus de deux millions d'exemplaires aux États-Unis, devenant un phénomène culturel lorsque la chanson titre du même nom a été utilisée dans le téléfilm "The O.C."
En outre, Gibbard a sorti trois albums en solo, dont les plus récents sont "Former Lives" (2011) et "Contrast" (2021). Il est également un musicien prolifique, travaillant avec de nombreux artistes et groupes musicaux dans une variété de styles différents.
Benjamin Gibbard est également connu pour sa poésie, ses paroles introspectives et mélancoliques étant considérées comme un des points forts de son travail musical. Il a été nommé plusieurs fois aux Grammy Awards et au American Music Awards. En 2014, il a reçu un prix du Washington State Arts Commission pour la poésie.
Aujourd'hui, Benjamin Gibbard est l'un des musiciens les plus influents de son temps, avec une carrière musicale solide et plusieurs projets en cours.