Après des études d'art à l'Université d'État de l'Oregon, Ben Garrison a travaillé pour plusieurs journaux et magazines locaux avant de se lancer dans la carrière indépendante en tant qu'auteur de bandes dessinées politiques. Sa première bande dessinée connue est "Gary the Rat" (Gary le rat), créée en 1986. Cependant, c'est sa série "Comically Incorrect" ("Incorrectement drôle"), publiée à partir de 2003 et traitant des sujets politiques américains, qui lui a valu la célébrité et une grande popularité, notamment sur Internet.
Ben Garrison est connu pour son style de dessin, caractérisé par ses images exagérées, ses personnages à la caricature démesurée et sa capacité à rendre les opinions politiques controversées en un format accessible et amusant pour le grand public. Il est également reconnu pour son engagement politique conservateur et son opposition à l'extrême gauche.
En 2016, pendant la campagne présidentielle américaine, il a créé plusieurs dessins qui se sont rapidement propagés sur les réseaux sociaux, notamment un dessin représentant Donald Trump en chevalier blanc combattant le dragon du socialisme. Il s'est également fait connaître pour ses dessins critiquant la presse traditionnelle, qu'il accuse d'avoir une tendance à la biais politique.
En 2018, Ben Garrison a été accusé de racism en raison d'un dessin qu'il avait créé et publié sur Internet, qui représentait les États-Unis comme un enfant noir soumis à des influences négatives provenant de l'extrême gauche et du monde arabe. Cependant, Ben Garrison a toujours nié toute intention raciste et a affirmé que son dessin n'était qu'une parodie satirique.