"Bear" a grandi dans l'État de Kentucky et après des études à l'Université de Louisville en radio et télécommunications, il a commencé sa carrière professionnelle en tant qu'ingénieur pour un studio de disques local. Il s'est rapidement fait remarquer par ses compétences techniques exceptionnelles et son sens créatif.
C'est ainsi que "Bear" a rejoint les Grateful Dead à la fin des années 1960, où il a travaillé pendant près de quarante ans en tant que technicien du son pour le groupe. Il a contribué à développer une technique d'enregistrement connu sous le nom de "Wall of Sound", consistant à placer plusieurs microphones dans différents endroits de la scène, afin de créer un effet de volume et d'immersion sonore unique. Cette technique a contribué à donner aux concerts des Grateful Dead une atmosphère et un son exceptionnels pour l'époque.
En plus de son travail avec les Grateful Dead, "Bear" a travaillé avec de nombreux autres artistes comme Janis Joplin, Santana, Jefferson Airplane, New Riders of the Purple Sage, David Grisman, Hot Tuna et Jerry Garcia Band. Il a également produit des albums pour divers groupes et a enregistré des concerts live pour le compte de la société Rykodisc.
Au fil des ans, "Bear" s'est également impliqué dans l'ingénierie du son pour des films, comme le documentaire "The Grateful Dead Movie" en 1974 et le film musical "Electric Moon" en 2005.
Augustus Owsley Stanley III a laissé une importante marque dans l'histoire de la musique américaine, notamment grâce à son travail avec les Grateful Dead, et est considéré comme un des ingénieurs du son les plus importants de sa génération.