Taylor a fait ses débuts à la télévision en 2004 dans un épisode de la série *Gilmore Girls*, avant de jouer des rôles récurrents dans des séries télévisées telles que *Veronica Mars* et *Big Love*. Il a également eu des apparitions notables dans plusieurs films, comme *Crazy, Stupid, Love* et *A Good Old Fashioned Orgy*.
En 2011, il a rejoint la distribution de la série dramatique de HBO, *The Newsroom*, qui raconte les événements derrière les scènes à l'émission d'information fictive ACN. Taylor y joue le rôle de Don Keefer, un journaliste ambitieux qui tente de trouver sa place dans l'équipe de la télévision du magazine. La série a été créée et produite par Aaron Sorkin.
En 2014, Taylor a été nommé pour le prix Primetime Emmy Award du meilleur acteur invité dans une série dramatique, grâce à son interprétation remarquable de Don Keefer dans *The Newsroom*.
En plus de sa carrière d'acteur, Taylor est également producteur. Il a produit plusieurs courts métrages et documentaires, dont *A Conversation with Jeff Daniels* (2014), qui a été nominé pour un Emmy Award du meilleur court-métrage non fictif.
En 2018, Taylor rejoint la distribution de la série Netflix, *The OA*, dans le rôle de Tom Rolo, le nouvel entraîneur de l'équipe de football de Prairie Johnson. La même année, il a également joué dans le film dramatique indépendant, *Beyond the Blue*.
En 2019, Taylor a eu une apparition remarquable dans la série télévisée HBO, *Barry*, créée et produite par Bill Hader et Alec Berg. Il y joue le rôle de l'agent Jim Moss, un acteur de cinéma à succès qui tente de monter sa carrière politique.
Taylor est également connu pour son activisme en faveur des droits des animaux et du bien-être animal. Il est impliqué dans diverses associations caritatives telles que PETA, Animal Haven, et le Centre d'adoption de chiens de Los Angeles (LAAS).
En tant qu'acteur, Taylor a été acclamé par la critique pour sa performance convaincante et ses talents d'interprétation. Il est considéré comme l'un des acteurs les plus prometteurs de sa génération.