En 1965, à l'âge de 15 ans, Anna Wintour part aux États-Unis pour suivre ses études. Elle rejoint la Harvard-Westlake School, puis obtient un diplôme en anglais de l'université Northampton, avant de se rendre à la London School of Economics où elle étudie le journalisme politique.
Sa carrière dans la mode commence en 1970 à Londres, lorsqu'elle entre chez Harper's Bazaar en tant que rédactrice junior. Elle y restera jusqu'en 1983, année où elle quitte son poste pour rejoindre le magazine américain Vogue en tant que rédactrice de mode.
En 1988, Anna Wintour est nommée rédactrice en chef de la revue. Pendant ses 32 années à ce poste, elle a marqué l'histoire du mode avec sa sensibilité pour le style et son intuitif commercial. Elle a également contribué à faire de Vogue une plaque tournante de l'industrie de la mode en collaborant avec des designers célèbres comme Calvin Klein, Marc Jacobs ou Karl Lagerfeld.
En 1998, Anna Wintour prend également les rênes de la CFDA (Council of Fashion Designers of America), où elle a contribué à réformer le système des prix annuels pour les créateurs de mode américains. Elle est également la première femme à présider ce conseil, poste qu'elle occupe toujours actuellement.
Anna Wintour est également connue pour son look emblématique : lunettes noires rectangulaires, cheveux longs et rase, vêtements sombres et portant un manteau en cachemire ou en fourrure. Elle a souvent été dépeinte comme une personnalité froide et sans mélange, mais elle est également très estimée dans le monde de la mode pour son sens des tendances et sa capacité à déceler les nouveaux talents.
En 2017, Anna Wintour reçoit le prix de l'Académie du cinéma pour son travail dans la mode sur les plateaux de cinéma et de télévision, notamment en tant que conseillère pour le film "The Devil Wears Prada", librement inspiré de sa vie professionnelle.
Anna Wintour est considérée comme une icône du monde de la mode, et son influence sur les tendances et les défilés annuels est indéniable. Elle continue de faire parler d'elle grâce à son rôle de rédactrice en chef de Vogue, son implication dans le CFDA et ses multiples collaborations avec des marques de mode et des créateurs talentueux.